【”脱”単発契約】フリーランスがリピート契約を得るための実践ノウハウと戦略

フリーランスにとって、リピート契約は収益の安定化と成長に欠かせない要素です。しかし、「一度仕事をしても次に繋がらない」という課題を抱えている方も多いのではないでしょうか。
本記事では、フリーテックナビに相談いただいた、フリーランス歴6年目の方の相談を基に、リピート契約を獲得するための具体的な戦略と実践方法をご紹介します。
なぜリピート契約が取れないのか?

リピート契約を取るには、案件の性質・クライアントとの期待値など多数のポイントを押さえておく必要があります。
案件の性質による制約
- 単発案件が中心で、長期的な関係構築の機会が少ない
- 担当業務が細分化されていることから代替が効きやすい
クライアントとの認識ズレがある
- 期待値・成果物の品質や納期に対する認識相違があり、満足度が上がらない
- クライアントへ継続やリピート契約をしたい意思を伝えていない
市場競争の激化
- 低単価案件での競合との差別化不足
- 専門性やスキルの希少性が低い
リピート契約の受注は、クライアント側のタイミングが合わない場合もあります。リピート契約の戦略は短期的ではなく、中長期的な視点で信頼関係を作っていくことが重要です。
リピート契約を獲得する4つの実践戦略

クライアントの真のニーズを理解し、期待を超える価値を提供する
リピート契約がもらえない理由として、真のニーズを理解できていないまま、依頼された作業通りに行っていることがあります。クライアントは依頼作業を期限内に完了してもらうことを前提としており、その期待値を超える価値をどう提供できるかが重要です。
具体的な実践方法
- 作業開始前にプロジェクト目的や背景を確認する
作業の進め方は、プロジェクト目的や背景によって優先順位が変わります。
プロジェクトの全体像をつかむことで、クライアント目線での作業が行いやすくなります。
- 依頼された業務の背景にある本質的な問題を把握する
依頼された作業内容だけでは、クライアントが抱える本当の問題を知ることはできません。
聴かされた依頼は、あくまで”表面的なもの”として捉え、裏側に潜む真の課題を見抜くことを意識しましょう。
- 成果物に加えて、改善提案や将来への示唆を含めた付加価値を提供する
依頼業務の成果物に加え、一歩先の情報を提供することも有効です。以降で想定される課題や、それに対する施策案なども併せて提供することで、クライアント側から「また依頼したい」と自然に思われやすくなります。
- 業界動向や他社事例を踏まえた戦略的な提案を行う
他業界での動向や事例に基づいた提案は、コンサル的な役割として信頼を高めることができます。
技術ができるだけでなく、業界知見があると認知してもらうことで1ランク上のプロフェッショナルと評価されます。
長期的な関係構築を前提とした案件選択と提案

リピート契約の獲得は、短期的ではなく、中長期的な視点が必要です。
将来的な展開を見据えた案件選択と行動を意識して行うことで、自身が望んでいる方向へ近づくことができます。ここでは長期的な関係性を資産に変えるための方法を紹介していきます。
戦略的アプローチ
- 案件選定時に継続性の可能性を重視する
リピート契約を狙うのであれば、基本方針として単発案件は避けておくのが無難です。
単発が次につながることもありますが、リピートを考えると長く関われる案件が良いでしょう。
- 初回依頼時に「次のステップ」も見越した提案をしておく
今回のスコープではない、今後のフェーズにも関わろうとする姿勢を見せることも有効です。
仮に要件定義フェーズのみ依頼だとしても、実際に進んだ時に依頼につながりやすくなります。
- クライアントの中長期的な計画を理解し、自分のスキルセットとの親和性を確認する
リピート契約につなげるには、クライアントへのリサーチとヒアリングで決まります。
数年先の経営計画やロードマップを把握し、自身のスキルセットが、どの段階で貢献できるかを見極めることで、今後の営業タイミングやキャッチアップするスキルの方向性を見定められます。 - 単発案件でも、関連する業務や改善点を見つけて次の提案に繋げる
単発発注でもリピートにつながることを意識した行動は可能です。終了時に、「追加の改善案」や「将来的リスク」などのポイントを拾い、次につなげる提案することで、リピート契約を生みやすくなります。
具体的な取り組み
- 案件紹介時に「今後のフェーズ展開」や「派生プロジェクトの可能性」を必ず確認する
将来的に関われる余地があるかを見極めることで、長期支援への道が開けます。
スコープ外のニーズにも先回りして備える姿勢が、信頼につながります。
- 単価よりも「参画期間」「今後のプロジェクト展望」「導入スケジュール」を重視する
目先の報酬だけでなく、継続的な関係性の構築こそが安定収入への鍵です。
長期的な視点で案件の価値を判断することが、自分の営業戦略を強化します。
- 長期案件を優先し、単発業務は“足がかり”と捉える視点で参画する
単発案件でも次のステップに繋がるよう、常に次を見据えて行動します。
納品物以上の提案や気づきが、継続依頼へのきっかけになります。

主体的なコミュニケーションとフォローアップ
リピート契約の獲得には、クライアントに対する主体的なコミュニケーションとフォローアップが必要です。相談が来た時だけ連絡を取り合うのではなく、定期的に連絡を取ることにより、関係維持に努めましょう。具体的な方法は以下の通りです。
継続的な関係維持の方法
- 支援終了後も定期的な状況確認を行う
離任後も軽めのヒアリングを定期的に行うことで、クライアントとの関係性を維持につながります。
“納品物の使い勝手”や、”利用者からのフィードバック”など、メールだけでも良いので、定期的なコミュニケーションを意識しましょう。
- 業界動向や新技術の情報を定期的に共有する
定期の連絡内で、トレンドやツール活用などの情報提供は十分なPRにつながります。
主体的なキャッチアップの姿勢を示すことにもなるので、相手に合わせた内容をトピックの1つとして加えると良いでしょう。
- クライアントの事業変化をとらえ、継続的な改善提案につなげる
クライアントの事業方針・組織変革などの変化があったときは提案のチャンスです。
離任後は情報が入りづらくなりますが、離任時に「状況確認で3か月~半年先のMTG予約」をフックとして設けるなどして、自然な形でヒアリングと提案できる状況を仕込んでおくと良いでしょう。
継続的なスキルアップとブランディング

ビジネスの動きの速い現代だからこそ、継続的なスキルアップとブランディングが必要です。昨今ではAIなどにより情報収集・業務効率化が進んでおり、単なる作業者だけでは、いずれ先細りとなります。
クライアントが”信頼できる専門家”という価値を感じているからこそ、継続的な依頼をしてくれるのです。
専門性の向上
- 市場価値の高い技術や知識の習得
技術進歩の激しい現代において、市場評価が高い技術の知見を継続的にキャッチアップする必要があります。トレンドを追うだけでなく、「クライアントとって価値がある知識」を意識して学ぶことが、より良い提案へつなげることができます。
- 資格取得やセミナー参加による専門性の証明
体系的な知識の証明として資格取得も有効です。実務経験に勝る証明はありませんが、案件で使用していただけの部分的な理解ではなく、体系的な理解があることを証明することで、提案根拠の裏付けや単価の信頼にもつながります。
- 実績の蓄積と体系化
実績を体系的に整理して語れることは、自身のブランディングの土台となります。短い面談時の説明において、クライアントに対してピンポイントPRするためにも定期的に言語化しておくと良いでしょう。また経験したプロジェクト背景から課題、アプローチ方法と成果、顧客の声などをストーリーベースで話せると理想です。
ブランディング戦略
- 専門領域での認知度向上
ブランディングは、クライアント側が「この分野なら〇〇さん」と認知していることが第一歩です。得意分野を絞ることで、”専門性を持っている人”として名前が出ることを目指しましょう。自身の知識やナレッジを技術記事の発信・外部登壇といった目に見える活動を残し、継続しましょう。
- 成功事例の発信
案件での成果や成功事例の発信は、有識者としての信頼感を高めることができます。特に「課題→解決策→結果」というストーリーベースでの構成は、リアリティのある成功イメージをクライアントも持ちやすくなります。ただし発信内容は参画先との契約や機密情報に触れない程度に止めましょう。
- 紹介を通じたネットワーク拡大
紹介からつながったネットワークは、継続性のあるクライアントとして非常に有効です。紹介を受けるには、紹介者側に「実績と人柄の両面」に対し、信頼をもらうことが必要です。
まとめ

フリーランスとして継続的に案件を得るには、「一度きりの仕事」で終わらせず、リピート契約を意識した行動が重要です。日々の信頼を積み重ねが、安定した収入と長期的な関係性を築くことができます。
リピート契約を得るためのポイント
- 実績や成功事例を整理・発信し、自身のブランディングを高める
- クライアントの真のニーズを把握し、期待以上の価値を提供する
- 初回から「次のステップ」を見据えた提案や関わり方を意識する
- 案件終了後も、定期的な連絡や情報提供で関係を維持する
- 市場価値の高いスキルや資格を身につけ、専門性を強化する
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最後までご拝読くださりありがとうございました。